У хімічній промисловості існують два продукти з дуже схожими назвами, а саме гліоксилова кислота та гліколева кислота. Люди часто не можуть їх відрізнити. Сьогодні давайте розглянемо ці два продукти разом. Гліоксилова кислота та гліколева кислота – це дві органічні сполуки зі значними відмінностями у структурі та властивостях. Їхні відмінності полягають головним чином у молекулярній структурі, хімічних властивостях, фізичних властивостях та застосуванні, а саме:
Молекулярна структура та склад різні
Це найфундаментальніша відмінність між ними, яка безпосередньо визначає відмінності в інших властивостях.
CAS 298-12-4, з хімічною формулою C2H2O3 та структурною формулою HOOC-CHO, містить дві функціональні групи – карбоксильну групу (-COOH) та альдегідну групу (-CHO) та належить до класу сполук альдегідних кислот.
CAS 79-14-1, з хімічною формулою C2H4O3 та структурною формулою HOOC-CH2OH, містить дві функціональні групи – карбоксильну групу (-COOH) та гідроксильну групу (-OH), і належить до класу сполук α-гідроксикислот.
Молекулярні формули цих двох речовин відрізняються двома атомами водню (H2), а різниця у функціональних групах (альдегідна група проти гідроксильної групи) є основною відмінністю.
Різні хімічні властивості
Різниця у функціональних групах призводить до абсолютно різних хімічних властивостей між ними:
Характеристикигліоксилова кислота(через наявність альдегідних груп):
Він має сильні відновлювальні властивості: альдегідна група легко окислюється та може вступати у реакцію срібного дзеркала з розчином срібно-аміаку, реагувати зі свіжоприготованою суспензією гідроксиду міді з утворенням цегляно-червоного осаду (оксиду міді), а також може окислюватися до щавлевої кислоти окислювачами, такими як перманганат калію та перекис водню.
Альдегідні групи можуть вступати в реакції приєднання: наприклад, вони можуть реагувати з воднем з утворенням гліколевої кислоти (це свого роду взаємодія перетворення між ними).
Характеристики гліколевої кислоти (через наявність гідроксильних груп):
Гідроксильні групи є нуклеофільними: вони можуть вступати у внутрішньомолекулярні або міжмолекулярні реакції етерифікації з карбоксильними групами з утворенням циклічних естерів або поліестерів (таких як полігліколева кислота, біорозкладний полімерний матеріал).
Гідроксильні групи можуть окислюватися: однак, складність окислення вища, ніж у альдегідних груп у гліоксиловій кислоті, і для окислення гідроксильних груп до альдегідних або карбоксильних груп потрібен сильніший окислювач (наприклад, дихромат калію).
Кислотність карбоксильної групи: обидві містять карбоксильні групи та є кислотними. Однак гідроксильна група гліколевої кислоти має слабкий електронодонорний ефект на карбоксильну групу, і її кислотність дещо слабша, ніж у гліколевої кислоти (pKa гліколевої кислоти ≈ 3,18, pKa гліколевої кислоти ≈ 3,83).
Різні фізичні властивості
Стан та розчинність:
Легко розчинні у воді та полярних органічних розчинниках (таких як етанол), але через різницю в молекулярній полярності їх розчинність дещо відрізняється (гліоксилова кислота має сильнішу полярність і дещо вищу розчинність у воді).
Температура плавлення
Температура плавлення гліоксилової кислоти становить приблизно 98 ℃, тоді як гліколевої кислоти — близько 78-79 ℃. Різниця зумовлена міжмолекулярними силами (альдегідна група гліоксилової кислоти має сильнішу здатність утворювати водневі зв'язки з карбоксильною групою).
Різне застосування
Він в основному використовується в промисловості органічного синтезу, такій як синтез ваніліну (ароматизатор), алантоїну (фармацевтичний проміжний продукт для сприяння загоєнню ран), п-гідроксифенілгліцину (проміжний антибіотик) тощо. Його також можна використовувати як добавку в розчинах для гальванічного покриття або в косметиці (використовуючи його відновлювальні та антиоксидантні властивості). Засоби для догляду за волоссям: як кондиціонуючий інгредієнт, він допомагає відновлювати пошкоджене волосся та покращувати його блиск (потрібно поєднувати з іншими інгредієнтами для зменшення подразнення).
Як α-гідроксикислота (AHA), її основне застосування полягає переважно в галузі засобів догляду за шкірою. Вона служить відлущувальним інгредієнтом (розчиняючи сполучні речовини між роговим шаром шкіри для сприяння відлущенню відмерлої шкіри), покращуючи такі проблеми, як шорстка шкіра та сліди від акне. Крім того, вона також використовується в текстильній промисловості (як відбілювач), засіб для чищення (для видалення накипу) та в синтезі біорозкладних пластмас (полігліколева кислота).
Ключова відмінність між ними полягає у функціональних групах: гліоксилова кислота містить альдегідну групу (з сильними відновлювальними властивостями, використовується в органічному синтезі), а гліколева кислота містить гідроксильну групу (може бути естерифікована, використовується в догляді за шкірою та матеріалами). Від структури до природи, а потім і до застосування, всі вони демонструють суттєві відмінності завдяки цій основній відмінності.
Час публікації: 11 серпня 2025 р.